Berlatar di Foshan, Tiongkok, pada tahun 1930-an, sebuah daerah yang terkenal dengan keahlian bela dirinya, Ip Man hidup dalam kemewahan sebagai seorang master bela diri yang sukses. Ip Man menghabiskan sebagian besar waktunya untuk mengasah kemampuannya dalam seni bela diri Wing Chun sambil hidup bahagia bersama istri dan anaknya di sebuah rumah mewah.
Secara rutin, para master dari berbagai klub bela diri datang ke rumah Ip untuk menantangnya dalam duel. Duel-duel ini dilakukan secara rahasia di rumah Ip, karena Ip Man adalah pria yang rendah hati dan tidak ingin mempermalukan rekan-rekannya—karena mereka pasti akan dikalahkan oleh Master Ip. Kemudian, dunia Ip Man terbalik akibat pecahnya Perang Sino-Jepang Kedua dan invasi China oleh Tentara Kekaisaran Jepang.
